Desde su llegada al club, a mediados de 2014, Marcelo Gallardo empezó a demostrar el técnico que es hoy en día. Agarró un equipo que se había consagrado campeón del torneo local y lo llevó a consagrarse campeón de la Copa Sudamericana de ese mismo año, venciendo en la final a Atlético Nacional por un global de 3-1. En las semifinales de aquel torneo, dejó afuera a Boca por un global de 1-0 (0-0 en la Bombonera y 1-0 en el Monumental, gol de Leonardo Pisculichi).
Al año siguiente se volverían a cruzar, pero por los 8vos de final de la Copa Libertadores. Nuevamente, un partido cerrado que finalizó 1-0 en la ida con el gol de Carlos Sánchez, de penal, en cancha de River. El partido de vuelta terminaría suspendiéndose por el lanzamiento de gas pimienta. Conmebol descalificaría a Boca y el Millo terminaría consagrándose campeón de aquella Libertadores 2015.
Luego de eliminarlo dos veces, de manera consecutiva, llegaba el momento de definir un título: la Supercopa Argentina 2017. Aquel encuentro finalizó 2-0 a favor del conjunto de Marcelo Gallardo y ganaría su primer título ante el clásico rival. Los goles fueron marcados por Gonzalo “Pity” Martínez, de penal, y de Ignacio Scocco a los 35 minutos del complemento para así poder sentenciar la historia.
Uno pensaba que ese era el límite, ganarle una Copa al clásico de toda la vida, pero la Libertadores tenía guardado ser parte de la historia. Ambos en dos llaves diferentes donde solo quedaría un cruce posible y es en la final. Para colmo, la última final en disputarse de ida y vuelta. La ida en la Bombonera finalizaría 2-2 con goles de Lucas Pratto, gol sacando desde el medio, y Carlos Izquierdoz, en contra. Sobre el final, una atajada de Franco Armani frente a Darío Benedetto que quedará en la inmortalidad.
La vuelta se disputaría en el Monumental, pero por incidentes y fallos del operativo policial se debió suspender. El partido se llevó al Santiago Bernabeu, Madrid. Similar a la ida, River mantenía el dominio, pero Boca fue efectivo y marcó a través de Dario Benedetto. A falta de 20 minutos para el final, Lucas Pratto igualaba el encuentro tras una gran gestión de Ignacio Fernández y el partido llegaría hasta el tiempo extra.
A pocos minutos del inicio del segundo tiempo extra, Juan Fernando Quintero marcó un golazo. Colocación y fuerza a una pelota que sería imposible para Esteban Andrada. En el afán de Boca por ir a buscar la igualdad, el arquero xeneize fue a buscar de cabeza y dejó desprotegido el arco lo que daría paso a la famosa corrida del Pity Martínez. 3-1 y River daba la vuelta ante Boca y ante el mundo en Madrid.
Al año siguiente se volverían a encontrar en las semifinales de la Libertadores 2019 donde River venció por 2-1 en el global (2-0 en el Monumental y 1-0 en la Bombonera). El 2021 ya tuvo su primer cruce y la primera derrota de Gallardo ante Boca por los 4tos de final de la Copa de la Liga donde igualaron 1-1 en el tiempo regular y el xeneize venció en los penales. El millonario disputó aquel encuentro con un arquero sin contrato y equipo alternativo debido a los 15 casos positivos de covid.