La historia de River ha estado marcada, entre otras cosas, por la gran cantidad de brillantes futbolistas que han vestido su camiseta. Muchos de ellos son ídolos, mientras que otros no alcanzan esa denominación, pero si son muy queridos y recordados por los hinchas. Pero, además, hay varios casos de jugadores que han vestido la casaca del Millonario, pero que a su vez han sido técnicos, y este es el caso de Leonardo Astrada.
Resulta que un 12 de julio, pero de 1989, el Jefe hizo su estreno vistiendo La Banda en un encuentro frente a Argentinos Juniors, el cual finalizó con triunfo para River. Aquella tarde fue el puntapié inicial de una carrera coloreada totalmente de rojo y blanco. A lo largo de su trayectoria, vistió solamente las camisetas del Millo, la cual defendió durante aproximadamente 13 años, y la de Gremio de Brasil.
Como jugador, Leo fue uno de los pilares del club en la época de los 90’. Durante su paso por Núñez, el volante disputó 465 partidos oficiales, en los que convirtió ocho tantos. Su trascendencia durante aquellos años es indiscutible, como así lo es su amor hacia el Manto Sagrado. Astrada tuvo dos etapas en River. La primera de ellas se extendió entre 1989 y 1999. Tras un breve paso por Gremio, retornó al Millonario en 2001, y jugó hasta el 2003.
Durante aquel trayecto, el Jefe se alzó con 12 títulos con La Banda. El Torneo de Primera División de 1990, los Apertura del 91’, 93’, 94’, 96’, 97’ y 1999, y los Torneo Clausura de 1997, 2002 y 2003. Además, fue campeón en dos oportunidades en el plano internacional. La primera fue en la Copa Libertadores de 1996 ante América de Cali, mientras que la segunda corresponde a la Supercopa Sudamericana del año siguiente.
Pero, además, Astrada también supo ser entrenador del Millonario en dos oportunidades. Arribó al banco de Núñez por primera vez en 2004, años en el que se consagró del Torneo Apertura y alcanzó las semifinales de la Copa Libertadores. Su segundo ciclo se extendió del 6 de octubre de 2009 hasta el 12 de abril de 2010. Sus malos rendimientos hicieron que Daniel Passarella decida destituirlo de su cargo.